孙策生活习惯被人摸清了，也成为他致命的弱点，有人在野外伏击刺杀他，一击得手。刺杀孙策的是许贡的三个门客，许贡本是吴郡太守，孙策占领江东等地时，许贡失势，他曾经秘密写信联络曹操，告诉曹操孙策很危险，让曹操把他调到京城当宠物养起来。

于是，小霸王这个外号也是许贡在这封信提起的，他写道：孙策骁雄，与项籍相似，宜加贵宠，召还京邑。若被诏不得不还，若放於外必作世患。